Bill O'Reilly ha sposato Maureen McPhilmy il 2 novembre 1996. Nel 2010, la coppia si è separata e, nel 2011, ha divorziato e inizialmente ha accettato di condividere la custodia dei loro due figli. Nel 2012, McPhilmy ha depositato la custodia dei bambini dopo le affermazioni secondo cui O'Reilly avrebbe violato i termini dell'accordo di divorzio.
McPhilmy ha la custodia dei loro due figli dopo una battaglia di custodia di tre anni, a luglio 2015. Durante il caso di affidamento, è emerso che O'Reilly ha abusato della moglie durante il loro matrimonio. Secondo i documenti del tribunale, la figlia di 16 anni di O'Reilly ha detto alle autorità di aver visto suo padre trascinare sua madre giù per una scala vicino al suo collo. Ha anche fatto riferimento al suo temperamento e al fatto che non è mai stato in giro per formare alcun tipo di rapporto con lei.
Dalla loro separazione nel 2010, McPhilmy ha accusato O'Reilly di varie azioni di molestie contro di lei. Nel 2010, McPhilmy ha iniziato a frequentare Jeffrey Gross. Indignato dalla situazione, O'Reilly ha riferito di aver ordinato un'indagine sugli affari interni contro Gross e ha tentato di far scomunicare McPhilmy dalla Chiesa Cattolica Romana.
Le accuse di molestie non sono nuove per O'Reilly. Nel 2004, O'Reilly ha affrontato una causa per molestie sessuali. Ha risolto la causa il 28 ottobre 2004, per un importo non dichiarato.
