Bill O'Reilly e Maureen McPhilmy hanno divorziato l'1 settembre 2011 e hanno accettato la custodia congiunta dei loro due figli. Secondo l'accordo, ognuno di loro avrebbe tenuto i bambini, a 10 anni e 13, in settimane alterne.
L'accordo, giunto alla loro separazione nel 2010, includeva anche una clausola che nomina un terapeuta per agire da moderatore neutrale in caso di controversie sulla genitorialità. McPhilmy ha intentato un'azione legale contro O'Reilly nell'ottobre 2011 dopo aver appreso che O'Reilly aveva assunto l'arbitro neutrale designato dal tribunale per lavorare a tempo pieno nella sua casa, più o meno come una bambinaia. Le stava pagando uno stipendio a sei cifre, secondo l'avvocato della McPhilmy. Un giudice della corte d'appello ha stabilito che l'assunzione del terapeuta avrebbe potenzialmente compromesso l'accordo raggiunto dalla coppia. La corte ha anche nominato un avvocato per i figli della coppia.
Gawker.com ha riferito che, sulla scia del divorzio, O'Reilly ha convinto il dipartimento di polizia della contea di Nassau a lanciare un'indagine sugli affari interni del detective della polizia che McPhilmy ha sposato dopo la scissione. Il sito suggerisce anche che O'Reilly era dietro l'azione disciplinare che la Chiesa cattolica ha preso contro McPhilmy. La chiesa ha rimproverato la McPhilmy per aver preso la Comunione nonostante fosse divorziata e risposata. L'ha anche avvertita di misure più severe se non smettesse di dire ai suoi figli che il suo matrimonio con il detective è valido agli occhi di Dio.
