Alcuni detti di compleanno over-the-hill usano un approccio comico, lanciando zingari bonaccianti e legati all'età all'ospite del compleanno. L'umorismo è spesso basato sull'invecchiamento del corpo umano, sul deterioramento derivante dall'invecchiamento e dal semplice passare del tempo. Ad esempio, la classica comica Phyllis Diller sa di essere anziana perché "La mia schiena è più grande di me" e Bob Hope ha scherzato dicendo che, alle celebrazioni per il compleanno degli anziani, "Le candele costano più della torta".
Gli altri proverbi di compleanno su strada operano da una prospettiva più sincera, ottimistica ed edificante. Forniscono parole incoraggianti e messaggi di speranza, come l'argomento che non sei affatto sopra la collina; invece, "Sei al culmine." O il punto di vista di Betty Friedan sul fatto che l'invecchiamento non riguarda la "gioventù persa", ma è un "Nuovo stadio di opportunità e forza".
Alcuni detti di compleanno enfatizzano l'altro lato dell'essere oltre la collina, al contrario del traguardo stesso. Come la credenza di Shakespeare sulla mezza età che, "L'età dell'oro è davanti a noi, non dietro di noi", o la cautela di Arthur Schopenhauer che una volta che sei sopra la collina, "inizi a prendere velocità".
I detti di compleanno di una città adottano talvolta un approccio poetico o filosofico. Ad esempio, Mark Twain riteneva che l'invecchiamento fosse un caso di sovrabbondanza di pensiero, consigliando: "Se non ti dispiace, non importa". Jules Renard sapeva che è meno importante di quanti anni hai e più, "Come sei vecchio", e Dylan Thomas ha incoraggiato i lettori a resistere all'oscurità della vecchiaia e, "Rabbia contro la morte della luce."
