Il primo personaggio a palloncino, Felix the Cat, apparve nella parata del Macy's Thanksgiving Day del 1927. Nel 1927 questo pallone si riempì d'aria, ma negli anni successivi i palloncini furono riempiti di elio.
Il Macy's Thanksgiving Day Parade è iniziato come un evento per dipendenti nel 1924, noto come Macy's Christmas Parade. I dipendenti indossavano costumi vivaci e marciavano verso la posizione di punta della Macy sulla 34a Strada con carri e animali presi in prestito dallo zoo di Central Park. La sfilata è stata ribattezzata Macy's Thanksgiving Parade nel 1927 e ha iniziato a utilizzare palloncini gonfiati al posto degli animali dello zoo.
Nel 2013, è stato stimato che 3,5 milioni di persone hanno assistito alla sfilata a New York City e oltre 50 milioni di persone hanno visto la trasmissione televisiva della sfilata.