Shel Silverstein ha scritto 12 libri, sebbene molte delle sue poesie siano state raccolte in raccolte pubblicate. Le opere di Silverstein hanno venduto più di 20 milioni di copie e sono state tradotte in più di 30 lingue. Il suo primo libro per bambini, "Lafcadio, the Lion Who Shot Back", è stato pubblicato nel 1963.
Scrivere era solo uno dei suoi talenti; era anche un abile cantautore che vinse un Grammy nel 1970 per la sua canzone "A Boy Named Sue"; la sua canzone "I'm Checking Out", che è apparsa sulla colonna sonora del film "Postcards From the Edge", è stata anche nominata per un Golden Globe e un Oscar. Silverstein è stato inserito postumo nel 2002 nella Hall of Fame della Songwriter di Nashville.