Non si sa esattamente quanti soldi ha guadagnato Shakespeare nella sua vita, sebbene fosse abbastanza ricco da acquistare New Place, che era la seconda casa più grande di Stratford. Era anche abbastanza ricco da comprare 107 ettari di terreni agricoli e un cottage di Chapel Lane.
Shakespeare ha guadagnato denaro in vari modi. Divenne azionista degli Chamberlain's Men quando si unì a loro nel 1594. In seguito entrò a far parte dei sindacati che possedevano sia il Blackfriars Theatre che il Globe Theatre. Shakespeare ha anche fatto soldi affittando case di sua proprietà, inclusa parte della sua casa di famiglia in Henley Street.
