A partire dal 2010, la città di Chicago ha una superficie di 227,63 miglia quadrate, incluse 26 miglia di terra del lungolago e 15 miglia di spiagge. Chicago ha una popolazione di 2.695.598 persone, ovvero 11.841,8 persone per miglio quadrato, diventando così la terza città più grande negli Stati Uniti.
L'area metropolitana di Chicagoland, la 22a area metropolitana più grande del paese, comprende quasi dieci milioni di persone in tre stati: Illinois, Wisconsin e Indiana. Più di 40 milioni di turisti visitano la Windy City ogni anno per godersi le centinaia di teatri, gallerie d'arte e architettura, come la Willis Tower, l'edificio più alto dell'emisfero occidentale.