Sebbene il giovane Bart Simpson si occupi di bulli e altri antagonisti di pari età, probabilmente il suo più grande e pericoloso rivale è Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, come è più comunemente conosciuto, era una volta un aiutante di Krusty the Klown, che Telespalla Bob ha incastrato per un crimine.
Dopo che Bart ha rivelato che Krusty era innocente e che Sideshow Bob era responsabile dell'incorniciatura, Sideshow Bob va in prigione e giura vendetta a Bart. A volte, Bart sembra essere in pericolo (cartone animato) come risultato dell'odio di Telespalla Bob. Sideshow Bob ha dimostrato di avere più tatuaggi anti-Bart, rendendo il suo odio permanente.
