Sebbene fosse chiamato il presidente piuttosto che il governatore, Edward Maria Wingfield fu il primo leader di Jamestown. La prima persona a detenere il titolo di governatore a Jamestown fu Sir Thomas Gates, che fu nominato nel 1610.
I primi leader di Jamestown furono nominati dalla Virginia Company, che organizzò e finanziato l'insediamento. Wingfield aveva un consiglio di sei persone per aiutarlo a governare, e i loro nomi furono portati in Virginia in una scatola sigillata. I membri del consiglio che governava con Wingfield includevano il famoso esploratore John Smith. Gates era il sesto uomo a servire come leader di Jamestown.