Leland Chapman, che è celibe dal 2015, ha tre figli. Ha due figli, Dakota e Cobie, con l'ex-moglie Maui Chapman e una figlia, Leiah, con l'ex-fidanzata Lynette Yi. Il suo primo figlio è nato quando era un adolescente.
Chapman è il figlio di Duane Chapman Sr. e la sua prima moglie, La Fonda Sue Darnall. È un garante della cauzione che in precedenza era apparso accanto a suo padre, la matrigna Alice Elizabeth "Beth" Barmore e il fratello Duane Lee nel reality show televisivo "Dog the Bounty Hunter". Il programma seguiva le avventure della famiglia come garanti della cauzione e cacciatori di taglie. La famiglia Chapman è attualmente protagonista di "Dog and Beth: On the Hunt" di CMT.