Jimmy Fortune ha subito due divorzi. Fortune descrive il suo secondo divorzio come difficile, in parte dovuto ai quattro figli che ha avuto con la sua seconda moglie, secondo musicrisingstarsmag.com.
Jimmy Fortune è stata una cantante in "The Statler Brothers" per 21 anni. La fortuna è accreditata con la scrittura di alcune delle canzoni più famose della band. All'inizio avrebbe dovuto servire solo come sostituto temporaneo per il cantante, Lew DeWitt. Tuttavia, si unì definitivamente alla band quando DeWitt non fu in grado di tornare. I quattro membri della band hanno fatto un tour insieme per 21 anni fino al 2002, quando tutti tranne Jimmy Fortune si sono ritirati.
