Ci sono molte metafore nel poema "The Highwayman", tra cui "torrent of darkness", "galeon fantasma" e "ribbon of moonlight", e ci sono molte similitudini, tra cui "come il fieno ammuffito" e " come un cane. " Il dispositivo letterario di allitterazione è anche abbondante in tutto il poema.
All'inizio del poema, c'è poca luce nel cielo e l'effetto è metaforicamente descritto come un "torrente di tenebre". Questa mancanza di luce è in parte spiegata dalla metafora della luna come "galeone spettrale gettato sul mare", con la strada descritta come l'unico sentiero ben illuminato. È metaforicamente descritto come "un nastro di luce lunare, sopra una brughiera viola".
Più tardi nel poema, le similitudini sono usate per descrivere l'aspetto maniacale e sparuto di uno stalliere di nome Tim. I suoi capelli sono descritti con la similitudine "come un fieno ammuffito", e questo completa la descrizione degli occhi di Tim come "cavità di follia". La similitudine "stupida come un cane" è usata per descrivere come Tim non è in grado di parlare mentre ascolta un rapinatore.
Più tardi, la similitudine "bruciata come una marca" è usata per descrivere la faccia arrossire di Tim mentre odorava e sentiva i capelli della figlia del suo padrone di casa. Un'ultima similitudine è usata vicino alla fine del poema, quando Tim viene descritto come "abbattuto come un cane sull'autostrada".
