Anna Stanley ha chiesto il divorzio nel febbraio 2000 e il divorzio è stato completato nel maggio 2000. La coppia ha subito diverse separazioni e tentativi di riconciliazione prima del divorzio dopo 44 anni di matrimonio.
Anna ha presentato istanza di divorzio in altre due occasioni precedenti, nel 1992 e nel 1995. Il divorzio nel 1992 è stato modificato in legale separazione, mentre il divorzio nel 1995 è stato ritirato. La ragione del divorzio non è nota e solo speculativa, tranne la dichiarazione pubblica del dott. Stanley secondo cui il divorzio è dovuto in parte a "difficoltà infantili". Il Dr. Charles Stanley è noto per aver prestato servizio come presidente della Southern Baptist Convention e come pastore anziano nella First Baptist Church ad Atlanta, in Georgia.