Chicago è famosa per la sua storia, cibo, cultura, squadre sportive e clima. Chicago è la terza città più popolosa degli Stati Uniti, anche se in passato si chiamava "La seconda città". Un soprannome più comune per Chicago è "The Windy City".
Chicago è una città ricca di storia. Chicago fu il sito di The Great Chicago Fire nel 1871. La causa dell'incendio non fu mai determinata e causò oltre 300 morti e la distruzione di oltre 17.000 strutture. Chicago ricostruita rapidamente e ha ospitato l'Esposizione universale del 1893. Chicago era anche la patria di uno dei più famosi boss della storia della criminalità organizzata, Al Capone.
Chicago è anche famosa per il suo cibo. La pizza deep dish di Chicago e l'hot dog in stile Chicago sono entrambi unici per la città.
Chicago ha anche una meravigliosa scena culturale. La città è la sede del Field Museum e del Museo della Scienza e dell'Industria. Chicago ha anche molte belle sculture nei suoi parchi in tutta la città, tra cui la fontana di Grant Park e il Cloud Gate di AT & T Plaza al Millennium Park.
Le squadre sportive di Chicago sono altre famose attrazioni della città. Chicago ospita il franchise NFL Chicago Bears, due squadre MLB, Chicago Cubs e Chicago White Sox, NBA Chicago Bulls e NHL Chicago Blackhawks.