Perché la benzaldeide non subisce la condensazione di Aldol?

Benzaldeide, la cui formula è (C 6 H 5 CHO), non subisce condensazione aldolica, perché manca l'idrogeno alfa all'interno della sua struttura. < /forte> Questo alfa-idrogeno è l'idrogeno attaccato o adiacente al carbonio nel gruppo carbonile.

La condensazione di Aldol è una reazione tra un'aldeide o un chetone e un enolato che successivamente porta alla formazione di un nuovo doppio legame carbonio-carbonio che assume una struttura a forma di planare; affinché questa condensazione aldolica abbia luogo, devono essere presenti un acido, una base e un mezzo di catalizzatore in una soluzione acquosa. La condensazione di Aldol è molto reversibile in presenza delle suddette tre condizioni; tuttavia, in loro assenza, i prodotti Aldol sono completamente stabili.

La benzalaldeide non subisce condensazione aldolica, ma subisce un processo noto come condensazione di Claisen-Schmidt; questa reazione si riferisce semplicemente all'attacco nucleofilo sul carbonile senza un alfa-idrogeno con un enolato derivato da un chetone. Successivamente, l'eliminazione dell'acqua segue la creazione di un gruppo carbonile coniugato.

La benzaldeide agisce come un carbonile electifilico; reagisce anche con un acetone per produrre due prodotti. L'assenza di alfa-idrogeno nella benzaldeide rende impossibile l'enolizzazione. La reattività delle aldeidi è notevolmente superiore a quella dei chetoni. Tuttavia, questi processi sono noti come processi di condensazione perché una molecola di acqua è formata da due reagenti.