Se prenoti un resort a Cuba, è meglio prenotare in anticipo e utilizzare una delle compagnie della catena che è in comproprietà di molti hotel e resort a Cuba, come la società spagnola Sol Melia. Questa azienda possiede la maggior parte delle località di fascia alta in Varadero Beach, una zona popolare. Il sito web è disponibile in inglese ed è abbastanza facile da usare. Un'altra opzione è quella di prenotare un pacchetto vacanza da aziende come Signature Vacations o Sunwing.
Prenotare airfare e hotel insieme fa risparmiare denaro nella maggior parte dei casi. Una società di pacchetti vacanza di solito ha un numero di resort da cui scegliere, con valutazioni e informazioni disponibili per ogni proprietà. A partire dal 2015, il viaggio aereo dagli Stati Uniti a Cuba è ancora in gran parte non disponibile, quindi è molto probabile che la città di partenza sarà in Canada o in un'altra località vicina.
Anche se una carta di credito viene solitamente utilizzata per motivi di sicurezza per effettuare una prenotazione su un sito web come Sol Melia, il pagamento effettivo viene effettuato al resort all'arrivo. Le carte di credito per le banche degli Stati Uniti possono essere utilizzate per effettuare la prenotazione ma non per il pagamento. Le società di pacchetti vacanza in genere consentono ai viaggiatori di pagare per un intero viaggio in anticipo, ma non accettano sempre le carte di credito degli Stati Uniti.
Un altro vantaggio nell'utilizzo di aziende di pacchetti vacanza è che possono aiutare a organizzare i visti, e si assicurano che i clienti abbiano i documenti di viaggio corretti e stiano accettando forme accettabili di pagamento. Per i cittadini degli Stati Uniti, questo include contanti, una carta di credito di un altro paese, come il Canada, o assegni turistici. Sono accettati assegni di viaggio emessi da banche degli Stati Uniti.