John Fitzgerald Kennedy aveva problemi di salute di vecchia data a causa di una rara malattia chiamata malattia di Addison. A causa di ciò, era spesso certo che la morte fosse imminente e gli aveva fatto leggere i suoi ultimi riti da un prete in tre diverse occasioni in cui si sentiva gravemente malato.
I problemi di salute relativi alla schiena e all'intestino hanno anche causato la squalifica medica dell'esercito da parte di Kennedy quando ha cercato di arruolarsi per la seconda guerra mondiale. I problemi alla schiena cronici di Kennedy erano in parte dovuti al fatto che una delle sue gambe era più corta dell'altra.
Poiché era l'uomo più ricco che avesse mai prestato giuramento presidenziale, JFK ha donato il suo stipendio presidenziale in beneficenza. Il giorno prima ha firmato un divieto sulle importazioni cubane, ha ordinato 1.200 sigari cubani. Ha ballato con una donna di colore all'inaugurazione presidenziale, che è stata la prima volta all'epoca. Ha preso una scala con lui ovunque andasse perché era ossessionato dal suo peso. Temeva che avrebbe dovuto candidarsi per la rielezione contro il padre di Mitt Romney. Lui e Jackie avevano effettivamente quattro figli. Sfortunatamente, uno era nato morto, e un altro era nato 5 1/2 settimane prima e morì due giorni dopo.