Southwest Airlines non utilizza il tradizionale sistema "hub and spoke" utilizzato da altre compagnie aeree ma ha invece operazioni "point-to-point" in cui i passeggeri viaggiano direttamente verso le loro destinazioni. Tuttavia, Southwest ha importanti operazioni nelle seguenti città: Baltimora, Chicago, Denver, Houston, Las Vegas, Los Angeles, Oakland, Orlando e Phoenix.
In media, l'80 percento dei passeggeri di Southwest sono passeggeri locali, con solo il 20 percento che collega i passeggeri. Tuttavia, nelle citate città di riferimento, i passeggeri in coincidenza possono raggiungere il 30 percento. Tuttavia, queste cifre sono molto inferiori rispetto alla maggior parte delle altre compagnie aeree. Prima del 2014, Southwest non volava a livello internazionale, ma a partire dal 1 luglio 2014 sono disponibili i voli per Aruba, Giamaica e Bahamas.
