Il tempo trascorso in ufficio da James Madison vide alcuni fallimenti, compresa l'incapacità di acquistare la West Florida dagli spagnoli, causando disordini e restrizioni dirompenti attraverso una serie di atti, non riuscendo a conquistare territorio canadese dalla Guerra del 1812 e avendo fallito due emendamenti per la Costituzione degli Stati Uniti. Madison fu eletta segretario di stato il 5 marzo 1801 dal presidente Thomas Jefferson e divenne presidente nel 1809, con due mandati.
Madison propose 12 emendamenti alla Costituzione quando prestò servizio nella Camera dei Rappresentanti nel 1789. Dieci di questi furono ratificati dagli stati ma, sfortunatamente, i primi due non lo furono. Il primo di questi riguardava la ripartizione dei membri della Camera dei rappresentanti. ma il voto è caduto a corto di ciò che era necessario per renderlo legge. Il secondo emendamento riguardava il fatto che il Congresso non fosse in grado di emettere un aumento di stipendio. Una scoperta inaspettata di uno studente universitario nel 1982 ha evidenziato che l'emendamento non aveva data di scadenza, ed è ora il 27 ° emendamento della Costituzione. I 10 emendamenti di Madison che sono stati ratificati sono diventati la Dichiarazione dei diritti.
Madison ha collaborato con il presidente Jefferson per l'acquisto della Louisiana nel 1803, ma non sono stati in grado di assicurare la Florida occidentale nell'accordo. Madison fu finalmente in grado di annettere la West Florida con la forza durante la sua presidenza nel 1810.
L'Embargo Act del 1807 e il Non-Intercourse Act del 1809 furono tra gli atti approvati per aiutare l'economia degli Stati Uniti. Tuttavia, hanno solo provocato l'interruzione del commercio negli Stati Uniti e l'incoraggiamento a contrabbandare i commercianti statunitensi. Le sanzioni commerciali sono state emanate dai paesi europei. Il disegno di legge n. 2 di Macon fu firmato nel 1810 per fermare queste interruzioni, ma mentre la Francia accettava i termini, la Gran Bretagna no. Madison dichiarò guerra agli inglesi nel 1812.
