Le città medievali iniziarono come centri religiosi che attiravano la gente verso di loro. Le città più grandi e di maggior successo si trovavano vicino a incroci o fiumi dove le persone potevano facilmente incontrarsi e avere accesso immediato all'acqua. Una volta abbastanza grandi, le città erano protette da grandi recinti che tenevano fuori gli indesiderabili.
Durante l'era medievale, le città erano piccole e scarse. Le più grandi e famose erano Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath e Hereford, tutte città cattedrale che attiravano pellegrini e figure religiose oltre a mercanti e commercianti.
Le città medievali erano possedute e controllate da un signore che riscuoteva le tasse dai mercanti attraverso l'uso di uno sceriffo. Molti cittadini hanno cercato carte per aggirare la facile corruzione degli sceriffi, rimuovendo la loro autorità per riscuotere le tasse e trasferirle nella città stessa. Le carte a volte fornivano alle città l'autorità per stabilire il proprio tribunale legale.
Mentre le città attiravano un gran numero di persone e fornivano sicurezza e protezione, erano anche sporche e poco igieniche, con alti livelli di malattia e basse aspettative di vita tra i poveri. Gli edifici erano fatti di legno e facilmente bruciati, ma nessuna città medievale poteva offrire lampioni oltre alle candele. Le città inoltre mancavano di una vera forza di polizia per affrontare i criminali e impiegavano solo coprifuoco per limitare i movimenti delle persone dopo il tramonto.
