Gli storici credono che i bambini Pellegrino giocassero a giochi come dama, rana saltellante e tris. Sono stati inoltre incoraggiati a giocare a giochi che richiedevano esercizi, come gare di corsa o quelli che permettevano loro di praticare abilità di vita, come giocare a casa. I giochi che hanno coinvolto la fortuna sono stati scoraggiati perché erano troppo simili al gioco d'azzardo.
Poiché sono stati conservati pochi documenti che descrivono la vita dei bambini pellegrini, gli storici non sono sicuri riguardo a quali giochi hanno giocato o quanto tempo libero sono stati permessi durante il giorno. Molto probabilmente i bambini hanno giocato ai giochi che erano stati giocati in Olanda e in Inghilterra durante quel periodo. I bambini pellegrini devono lavorare sodo per aiutare la famiglia. Si prendevano cura degli animali e dei bambini più piccoli, lavoravano nei campi e facevano le faccende domestiche come cucinare. Mentre alcuni hanno imparato a leggere e scrivere, non c'erano scuole nell'area per i bambini pellegrini da frequentare.
I bambini pellegrini potrebbero aver avuto alcuni giocattoli, come biglie, girandole, bolle, cerchi e trampoli. A quel tempo erano noti anche giochi di parole, come gli scioglilingua. Fintanto che i giochi non ostacolavano il lavoro, i genitori di Pellegrino non si preoccupavano di permettere ai bambini di giocare come un lavoro in forma di pausa.
