I veri pirati indossavano tutto ciò che volevano, compresi gli abiti catturati da altre navi o strutture portuali. Mentre molti indossavano abiti da marinaio ordinari, non era insolito per un pirata indossare velluto e seta catturati da navi che trasportavano bagagli di proprietà di persone benestanti, e molti pirati indossavano persino abiti femminili.
La maggior parte dei pirati erano stati marinai regolari prima, quindi le sottoveste, gli indumenti da marinaio di tipo militare standard, erano abiti da lavoro comuni. La falda consisteva in un berretto di lana Monmouth, un farsetto di tela, pantaloni di cotone e camicie di lino e indumenti intimi; questi vestiti erano abiti da lavoro pratici per la vita quotidiana su una nave. Le scarpe erano facoltative sulla nave, ed era spesso più sicuro andare a piedi nudi per compiti come il sartiame.
Per i capitani o per i normali pirati a terra, le regole sono cambiate completamente. Le leggi suntuarie limitavano la gente comune della classe inferiore a indossare molti tessuti, tra cui pizzi, seta, velluto e broccati. I pirati, veri ribelli, amavano infrangere queste leggi, quindi portavano tutto ciò che avevano a disposizione che era ricco e dai colori vivaci. Alcuni pirati sono diventati famosi per il loro vestito insolito. Calico Jack Rackham, ad esempio, preferiva stampe a calicò brillante per i suoi pantaloni e camicie. Inoltre, i pirati spesso indossavano gioielli di ogni genere catturati dalle loro vittime. La maggior parte dei pirati portava almeno un singolo anello d'oro in un orecchio, o per fortuna o per avere almeno un oggetto di valore sulle loro persone, qualunque cosa accadesse. Una larga fascia intorno alla vita per tenere le armi in più ha completato l'ensemble pirata.
