Gli uomini indossano reggiseni perché amano vestirsi in lingerie da donna o perché lottano con una condizione chiamata ginecomastia, che fa gonfiare il tessuto mammario degli uomini e assomiglia all'aspetto del seno femminile. I corridori maschi possono anche indossare un reggiseno per evitare sfregamenti sui capezzoli durante le corse.
La ginecomastia può verificarsi a causa dell'obesità, dell'uso di droghe, dell'uso di steroidi o come effetto collaterale dell'uso di farmaci su prescrizione. Ci sono negozi di reggiseno che lavoreranno con uomini per fornire accessori discreti. Ci sono anche negozi online dove gli uomini possono acquistare reggiseni.
Alcuni uomini indossano reggiseni per prepararsi alla chirurgia transgender. Gli uomini che assumono ormoni possono iniziare a crescere il seno e scegliere di indossare un reggiseno.