Il Piano Anaconda era una strategia proposta dal Generale in Capo Winfield Scott durante la Guerra Civile. Il piano di Scott era un'idea per sottomettere gli stati che avevano lasciato l'Unione. Conosciuto anche come il Grande serpente di Scott, il Piano Anaconda prevedeva il blocco, o "costrizione" come un'anaconda, i porti del Sud e che avanzavano lungo il fiume Mississippi.
L'idea del piano era quella di tagliare il Sud in due sezioni e rendere più facile il controllo degli stati. Scott ha chiesto ad almeno 80.000 uomini di avanzare nella Confederazione. I critici del piano pensavano che fosse troppo passivo da quando l'acquisizione dei porti non comportava azioni aggressive.
I critici hanno anche sostenuto che la US Navy non era abbastanza grande da bloccare i porti e applicarla per un lungo periodo di tempo. L'Unione dovrebbe addestrare le truppe per unirsi al blocco e ciò potrebbe richiedere del tempo. I critici di Scott volevano una campagna terrestre destinata alla capitale della Confederazione, Richmond, Virginia.
Una forma del piano di Scott è stata infine utilizzata e ha contribuito ad indebolire la Confederazione. Anche se il piano di Scott è stato accolto con il ridicolo dei suoi critici, il piano usato assomigliava da vicino a lui e ha portato alla sconfitta della Confederazione.