Il ruolo di Winston Churchill nella Seconda Guerra Mondiale era quello di guidare la Gran Bretagna nella loro lotta contro i tedeschi. Era Primo Ministro della Gran Bretagna e fu in grado di radunare il popolo della Gran Bretagna durante la guerra.
Winston Churchill divenne Primo Ministro il 10 maggio 1940, quando la guerra era già iniziata. Durante il suo primo discorso alla Camera dei Comuni, dichiarò che non aveva nulla da offrire tranne sangue, fatica e lacrime. La sua politica sulla lotta contro i tedeschi era di combattere con tutto ciò che il paese aveva. Radunò le truppe in Gran Bretagna e incoraggiò il paese a rimanere forte e ad aiutare le truppe, per quanto possibile. Churchill sapeva che la guerra sarebbe stata difficile, ma tenne alti gli spiriti del popolo britannico e fece molti famosi discorsi alla radio. Churchill rimase a Londra durante il Blitz e passò il tempo a visitare le aree che erano state bombardate. Il popolo britannico ha adorato il fatto che, anche se avrebbe potuto allontanarsi dall'area per stare al sicuro, ha scelto di rimanere con le persone che stavano soffrendo.
Churchill persuase il presidente degli Stati Uniti, Franklin Roosevelt, a prestare rifornimenti di guerra, come munizioni, armi e aerei, alle forze alleate.