I fallimenti di Woodrow Wilson includevano lo scioglimento del suo piano dei Quattordici Punti, la proiezione del film razzista "La nascita di una nazione" alla Casa Bianca e la possibilità che parti del governo rimanessero segregate. Ha anche avuto un ictus ed è stato fisicamente incapace di svolgere alcune delle sue funzioni di presidente, il che ha ridotto la sua influenza.
Wilson introdusse i Quattordici Punti per porre fine alla prima guerra mondiale, ma i suoi alleati non erano convinti delle sue proposte. Georges Clemenceau di Francia e David Lloyd George of Britain erano riluttanti ad accettare il suo piano perché ritenevano che una disposizione fosse troppo indulgente per la Germania. I leader britannici salirono a bordo quando furono imposte misure più severe alla Germania, ma rifiutarono la sua idea sulla libertà dei mari.
Wilson si ammalò durante la conferenza di pace di Parigi, e Clemenceau cambiò gran parte delle idee originali di Wilson. Molto poco dei Fourteen Points di Wilson è stato incorporato nel Trattato di Versailles. Il trattato non è riuscito a soddisfare tutte le parti e, in definitiva, ha aperto la strada alla seconda guerra mondiale. Il Senato degli Stati Uniti non ha mai ratificato il suo piano.
Quando si trattava di diritti civili, l'esercito di Wilson pagava agli afroamericani lo stesso numero di bianchi, ma restavano segregati, e venivano tenuti lontani dai combattimenti. Wilson riteneva che la segregazione fosse di beneficio per i neri, e credeva che avrebbero dovuto condividere lo stesso sentimento.
