Squire Boone aveva 11 figli, il sesto dei quali era Daniel Boone. Il fratello minore di Daniel Boone, lo Squire Boone Jr., aveva cinque figli. Sia Daniel Boone che suo fratello erano pionieri del Kentucky.
Lo Squire Boone Sr. trasferì la sua numerosa famiglia dalla Pennsylvania alla Carolina del Nord nel 1749, dove i fratelli Boone crebbero. Tra il 1767 e il 1771, Daniel e suo fratello, lo Squire Jr., fecero numerosi viaggi di caccia nel Kentucky, durante i quali impararono a navigare tra i sentieri e fare amicizia con i nativi americani locali.
Nel 1775, i fratelli e altri 30 uomini diedero fuoco al Wilderness Trail attraverso il Cumberland Gap, un percorso che migliaia di coloni seguirono in Kentucky e nel Tennessee. Squire Boone Jr. fondò diverse comunità e nel 1779 trasferì la sua famiglia in un piccolo insediamento alle Cascate dell'Ohio che divenne Louisville, Ky.
