I calamari si impegnano nella fecondazione interna, ma piuttosto che usare un pene per il trasferimento delle cellule spermatiche, i maschi collocano un pacchetto di spermatozoi, chiamato spermatoforo, nel mantello della femmina, o cavità corporea; tuttavia, le singole specie di calamari presentano variazioni su questo modello generale. Poco dopo il trasferimento dello sperma, la femmina espelle le uova fecondate nell'acqua.
Molte specie di calamari maschi possiedono lunghi tentacoli o braccia specializzati per il trasferimento di spermatofori. In molti casi, questi tentacoli si staccano una volta all'interno della femmina. Alcune specie si impegnano in elaborati rituali di corteggiamento che prevedono una "danza dell'accoppiamento" e stupefacenti visuali in cui i calamari cambiano rapidamente colore. Le femmine di alcune specie si accoppiano solo con un maschio, mentre altre sono polianate e si accoppiano con un massimo di tre maschi diversi in tre momenti diversi. In alcune specie, i maschi più grandi sono gli allevatori di maggior successo, mentre in altri i maschi non sono nemmeno grandi come le femmine.
La maggior parte dei calamari sono semiparous, il che significa che si riproducono solo durante una stagione prima di morire. Mentre alcune specie vivono una lunga vita e sono in grado di riprodursi in stagioni consecutive, molte specie di calamari subiscono un altissimo tasso di mortalità. Ciò rende raro che i calamari vivano abbastanza a lungo da riprodursi due volte.
