Uno skipper medievale è un corsaro o un capitano di una nave. Un privato era il capitano di una nave che cacciava pirati o navi mercantili nemiche durante il periodo di guerra mentre veniva sanzionato dal governo.
Uno skipper medievale è il comandante di una nave o nave. Spesso i comandanti avevano il compito di skipper di trovare e distruggere navi pirata o mercantili. Gli skipper poi hanno tenuto il carico delle navi che saccheggiavano.
Il termine skipper fu trovato già nel 1300 nei "Canterbury Tales" di Geoffrey Chaucer. In questo libro, Skipper era uno dei personaggi, ed è stato interpretato come un uomo immorale che ha rubato merci, contrabbandato e ha fatto camminare la gente sulla tavola.
Secondo Reference.com, il termine skipper deriva dal termine inglese medio "schip" per nave, con altoparlanti inglesi che lo pronunciavano con un suono "k" forte. Il termine è stato intorno per secoli ed è ancora comunemente usato in riferimento alle barche. Ad esempio, skipper una volta era un vero grado nella British Royal Naval Reserve. È ancora usato come termine gergale nella Marina degli Stati Uniti e nel Corpo dei Marines quando si parla di ufficiali comandanti. Viene anche usato nei circoli civili quando si tratta di imbarcazioni da diporto.