Cos'è un gruppo di prelievo di elettroni?

Un gruppo di ritiri di elettroni in chimica organica è un singolo atomo o gruppo funzionale che ritira la densità elettronica da un sistema coniugato. Gruppi di prelievo di elettroni si attaccano a composti aromatici coniugati e rendono il sistema coniugato più elettrofilo in modo che il sistema di anelli possa subire attacchi nucleofili.

I gruppi di prelievo di elettroni sono anche noti come gruppi di disattivazione perché quando sono collegati a un sistema di suoneria disattivano il sistema delocalizzando la densità elettronica. Gli scienziati classificano gruppi funzionali e atomi come tre diversi tipi di gruppi che ritengono gli elettroni. Gruppi debolmente disattivanti fanno sì che gli elettrofili attaccino il sistema di anelli aromatici in posizione orto e para. Esempi di gruppi debolmente disattivanti includono tutti gli alogeni. Gruppi di disattivazione moderati e forti indirizzano gli attacchi alla meta posizione. Esempi di gruppi di disattivazione moderati includono gruppi ciano, acidi carbossilici, esteri, aldeidi e chetoni. Alcuni gruppi fortemente disattivanti includono gruppi nitro, trialogenuri e ammine quaternarie. I gruppi funzionali organici possono anche essere attivanti e sono indicati come gruppi donatori di elettroni perché donano gli elettroni a coppia sola al sistema ad anello coniugato e aumentano la densità elettronica dell'anello. Con gli elettroni che donano gruppi funzionali, le posizioni orto e para sono le più nucleofile, e quindi gli elettrofili tendono ad aggiungere a queste posizioni.