I ricchi hawaiani tipicamente fanno fortuna possedendo la terra. Poiché le Hawaii sono un piccolo gruppo di isole, la quantità di terra disponibile per possedere è scarsa. Questo rende i valori del terreno molto alti.
Jay Shidler è uno dei proprietari immobiliari commerciali di maggior successo delle Hawaii. HawaiiBusiness stima che Shidler possiede oltre 1,5 milioni di metri quadrati di spazi per uffici attraverso la sua società, Pacific Office Properties. Altri ricchi hawaiani possiedono hotel, resort, attività commerciali, negozi e altre forme di proprietà.
Duncan MacNaughton è un altro proprietario d'elite alle Hawaii. È stato coinvolto in oltre 3 milioni di piedi quadrati di immobili commerciali e residenziali in tutte le Hawaii. Ha anche contribuito allo sviluppo di negozi famosi come Costco e Target, e ha l'onore di portare importanti franchise al dettaglio alle Hawaii, come Starbucks, Blockbuster e Jamba Juice.
Gli sfondi dei cittadini più ricchi delle Hawaii sono molto diversi. Molti di loro sono imprenditori, proprietari di società di stampa, catene di ristoranti e aziende tecnologiche. Alcuni dei più ricchi imprenditori delle Hawaii sono collegati a siti Web famosi.
Pierre Omidyar è considerato il più ricco abitante delle Hawaii. Nel 1995, ha fondato eBay, un noto sito di aste su Internet. Nel 2011, Forbes ha stimato che la sua fortuna era di 6,2 miliardi di dollari. Secondo HawaiiBusiness, le azioni di eBay di Omidyar potrebbero valere 4,1 miliardi di dollari.
Henk Rogers è un altro ricco hawaiano e ha il merito di aver reso popolare l'iconico videogioco Tetris, insieme a molti altri giochi per cellulari.
