Qual è il meccanismo per la reazione Perkin?

Il meccanismo della reazione di Perkin segue 11 passaggi come descritto da Name-Reaction.com. Durante la reazione si verificano diverse eliminazioni e aggiunte, che culminano con un work-up acido che si traduce nella formazione di un acido carbossilico "," - insaturo, comunemente chiamato acido cinnamico.

La reazione di Perkin fu sviluppata da William Henry Perkin e pubblicata nell'anno 1868. Il meccanismo descrive la combinazione di un'anidride acida e un'aldeide aromatica attraverso la condensazione aldolica, usando un sale alcalino come catalizzatore di base, sebbene altre basi possano essere usato invece. Inoltre, altre versioni della reazione possono includere decarbossilazione senza trasferimento di gruppo acetico. La regiochimica della reazione, o posizione relativa dell'anello aromatico e dell'acido carbolico nel risultato finale, può essere Z o E.

Il risultato della reazione di Perkin, l'acido cinnamico, è un elemento importante della moderna industria dei profumi. I produttori di coloranti lo usano anche nella sintesi di colorante indaco e le aziende farmaceutiche usano l'acido cinnamico nella creazione di determinati farmaci. Storici e chimici celebrano William Henry Perkin per i suoi progressi nella chimica organica, in particolare nel campo della sintesi di profumi e coloranti. È famoso per la sua scoperta casuale di mauveine, la prima tintura all'anilina, nel 1856.