"Diary of a Wimpy Kid" è il primo di una serie, e presenta Gregory Heffley, il ragazzino mingherlino del titolo, che cerca di sopravvivere agli alti e bassi della scuola media. Esplora relazioni, popolarità e molti rischi di crescere.
Scritto in formato journal, con l'aggiunta di molte illustrazioni, il libro racconta la storia del primo anno di Greg nella scuola media. Greg è basso e poco atletico e soffre di bullismo. Passa il suo tempo a pianificare come rendere la vita più sopportabile e diventare più popolare, in particolare con le ragazze del suo anno. Tuttavia, ha qualche conforto nella forma del suo migliore amico, Rowley, che è fedele, affidabile e persino più impopolare di Greg.
Tuttavia, la contentezza di Greg con la sua relazione con Rowley è di breve durata. Rowley inizia a diventare più popolare a causa della sua arte, e gli intrighi e la trama di Greg lo portano a manipolare la loro amicizia a proprio vantaggio, mettendo in pericolo sia quella relazione che i benefici fragili che ha guadagnato.
Più tardi, dopo che Rowley è stata umiliata da alcuni adolescenti, Greg lo protegge di fronte ai loro coetanei, rinnovando la loro amicizia. Quando a Rowley viene dato il titolo di annuario Greg covets, Greg accetta questo, anche se con poche parole di avvertimento al suo amico di non lasciare che l'accolade vada alla sua testa.
