John F. Kennedy possedeva un grande carisma. Era estremamente ambizioso ed era disposto a correre dei rischi per ottenere ciò che voleva. Sebbene abbia trascorso gran parte della sua vita in un intenso dolore fisico, si è rifiutato di lamentarsene.
Kennedy era un uomo estroverso e affascinante che usava il suo carisma naturale per far progredire la sua carriera politica. Era un eccellente oratore che si concentrava sulla creazione di una connessione emotiva con il suo pubblico e parlava in ogni momento in modo positivo. Il suo carisma spesso lo portava a credere che le normali regole non si applicavano a lui. Ciò ha comportato il suo prendere rischi non solo professionalmente, ma anche impegnandosi in molti affari extra-coniugali.
La natura rischiosa di Kennedy fu vista durante il suo periodo nella Seconda Guerra Mondiale, quando era il comandante di una barca PT. La salute di Kennedy era tale che non avrebbe dovuto essere ammesso alle forze armate o ritenuto idoneo al comando, in quanto i suoi problemi degenerativi alla schiena e la malattia di Addison rendevano pericoloso averlo al comando. Tuttavia, si è preso il rischio di combattere senza lamentarsi del dolore che ha provato e di fatto si è dimostrato un eroe quando ha perso la sua barca PT, ma ha salvato quasi tutti gli uomini sotto il suo comando a rischio per la propria vita.
