Il Massachusetts è diviso in sei diverse regioni in base alla geografia e alla topografia. La pianura costiera, la valle del Connecticut, l'altopiano orientale del New England, la Berkshire Valley e le montagne Taconic posseggono distinte formazioni di terra. Insieme a numerosi laghi, fiumi e montagne, il litorale nazionale di Cape Cod e le montagne Appalachian sono le forme più importanti dello stato del Massachusetts.
La pianura costiera del Massachusetts si estende da est nell'Oceano Atlantico. Le coste e le isole frastagliate del Massachusetts sono resti dell'ultima era glaciale. La costa presenta una combinazione di baie, spiagge, isole e insenature. Questa zona comprende Martha's Vineyard, Nantucket e le Isole Elizabeth. La pianura costiera comprende paludi, laghi, stagni, fiumi poco profondi e colline arrotondate.
La parte occidentale del Massachusetts è prevalentemente rurale e collinosa. Questa regione è un'estensione delle Green Mountains del Vermont e comprende la vetta più alta dello stato. A 3491 piedi, il Monte Greylock è il punto più alto del Massachusetts. Si trova nel nord del Berkshire del Massachusetts occidentale, a circa 3 ore a ovest di Boston. Altre vette nel Massachusetts includono Saddle Back, Mount Everett, Tekoa Mountain, Mount Frissell, Monument Mountain e Mount Williams.
Il Massachusetts ha oltre 4.000 miglia di fiumi e oltre 1.000 piccoli laghi e stagni. Tutti i fiumi dello stato, tra cui Charles, Hoosic, Connecticut, Rowley, Blackwater e Merrimack, sfociano nell'Oceano Atlantico.