Le tre maggiori isole caraibiche per area terrestre sono Cuba, Hispaniola e Giamaica. I tre stati nazione caraibici più popolati sono Cuba, Haiti e la Repubblica Dominicana.
Cuba, Hispaniola e Giamaica vanno da 40.852 miglia quadrate a 4.320 miglia quadrate in territorio. Cuba è la più grande. Hispaniola è la seconda più grande a 29.529 miglia quadrate mentre la Giamaica è la più piccola delle tre. Vale la pena notare che l'area sovrana di Porto Rico, compresa l'acqua, è di 5.324 miglia quadrate, più grande di quella della Giamaica. Tuttavia, la Giamaica è più grande di Porto Rico quando prende in considerazione solo la massa terrestre.
A causa delle sue grandi dimensioni, Hispaniola ospita due stati nazionali, quello di Haiti e la Repubblica Dominicana. Questi due stati-nazione sono anche la seconda e la terza nazione per popolazione. Cuba è la più grande con una popolazione di 11.390.184 persone. La popolazione di Haiti è di 10.983.274 persone. La popolazione della Repubblica Dominicana è di 10.766.564 persone. Cuba, Haiti e la Repubblica Dominicana ospitano ciascuno circa il 25% della popolazione dei Caraibi.
Nonostante Puerto Rico abbia un'area terrestre più piccola della Giamaica, Puerto Rico vanta una popolazione più grande di 3.679.086 persone rispetto ai 2.813.285 della Giamaica.
