Cuba è a 90 miglia da Key West, in Florida. Key West è il punto più meridionale pubblicamente accessibile in Florida. Key West è più vicino a Cuba che a Miami.
Dal momento che Cuba e gli Stati Uniti hanno avuto una relazione politica tesa sin dagli anni '60, non c'era stata una rotta di trasporto diretta da Cuba alla Florida, nonostante la breve distanza per molti anni. Ora ci sono voli diretti da Stati Uniti a L'Avana. Nel corso degli anni, molti immigrati cubani si sono stabiliti nel sud della Florida, aggiungendo l'influenza cubana nell'area.
Nel 2013, Diana Nyad, un'americana di 64 anni, è stata la seconda nuotatrice a lunga distanza a completare il bagno dall'Avana a Key West.