I nomi specifici dei membri dell'equipaggio di John Cabot a bordo del Matthew sono sconosciuti. Secondo Visit Newfoundland, c'erano da 18 a 20 membri dell'equipaggio, tra cui un borgognone, un barbiere genovese che fungeva anche da chirurgo, due o tre commercianti di Bristol e un equipaggio di Bristol. Altri membri dell'equipaggio richiesti erano un produttore di vele e un falegname di bordo per effettuare riparazioni, un nostromo, un cuoco e un primo e un secondo ufficiale.
Sebbene i nomi specifici siano altamente speculativi, i probabili candidati all'equipaggio di Cabot potrebbero aver incluso imprenditori e uomini d'affari come Robert Thorne, William Thorne, Thomas Thorne, Hugh Elyot, Richard Warde, Thomas Asshehurst, John Thomas, John Lloyd, John Fernandez, Francis Fernandez, John Gonzales e altri. Ognuno era attivo a Bristol in quel momento e potrebbe essere stato attirato dalla nuova opportunità. The Letters Patent, che fu il permesso di re Enrico VII rilasciato a John Cabot per intraprendere il viaggio, di nome Cabot e dei suoi figli, Lewis, Sebastian e Sancio, che erano probabilmente in viaggio.
Il Matthew, che era la nave in stile caravella usata per il primo viaggio di Cabot, apparve per la prima volta nei documenti doganali tra il 1493 e il 1496. Probabilmente prese il nome dalla moglie di Cabot, Mattea, e potrebbe essere stato utilizzato nel primo tentativo fallito di scoperta di Cabot 1496. I registri doganali mostrano la nave che effettua viaggi commerciali in Irlanda e Bordeaux, in Francia, nel 1504.
