Robert E. Lee e Ulysses S. Grant erano simili in quanto entrambi frequentavano l'accademia militare di West Point. Altre somiglianze includono che entrambi hanno combattuto nella guerra messicano-americana, ed erano entrambi dell'esercito comandanti nella guerra civile americana.
Robert E. Lee nacque nell'aristocrazia della Virginia nel 1807 e frequentò West Point dal 1825 al 1829. Lee si laureò secondo nella sua classe senza un singolo demerito per comportamento scorretto. Dopo la laurea, è stato incaricato un tenente negli Stati Uniti Army Corp degli ingegneri.
Ulysses S. Grant nacque in Ohio il 27 aprile 1822. Grant frequentò West Point dal 1839 al 1843. Si diplomò a metà della sua classe e gli fu commissionato un sottotenente nell'esercito statunitense. Il suo primo incarico fu con la Quarta Fanteria a St. Louis, nel Missouri.
Lee e Grant hanno entrambi servito sotto il generale Winfield Scott durante la guerra messicana-americana. Lee prestò servizio nello staff del Generale Scott come ufficiale di ricognizione in marcia da Vera Cruz a Città del Messico, e si distinse nelle battaglie di Vera Cruz e Chapultepec.
La sovvenzione servì prima con Zachary Taylor nel nord del Texas nelle battaglie di Palo Alto e Resaca de la Palma. Il suo reggimento fu poi trasferito al comando del generale Scott, dove Grant si distinse nelle battaglie di Molino del Rey e Chapultepec.
