Quando una molecola di idrogeno viene attaccata a una molecola di carbonio su un anello benzenico, l'idrogeno viene chiamato "idrogeno benzilico". L'idrogeno benzilico è sempre collegato alla molecola di carbonio sulla catena laterale.
Il termine "benzilico" è usato per descrivere la posizione del primo carbonio legato ad un benzene o ad un altro anello aromatico. La molecola viene definita "carbocation benzilico" e il radicale benzilico ha la formula "C6H5CH2". Il carbocarbonile ha la formula "C6H5CH2 +" e il carbanion ha la formula "C6H5CH2-". Gli idrogeni benzilici su un anello benzenico vengono attivati verso un attacco di radicali liberi e sono utili per la discussione dei meccanismi di reazione. Inoltre, le reazioni degli alogenuri benzilici mostrano una maggiore reattività. La possibilità che queste osservazioni riflettano un'attivazione benzilica generale è supportata dalla suscettibilità delle catene laterali alchiliche alla degradazione ossidativa. Tali ossidazioni sono normalmente influenzate dalle soluzioni di acido citrico caldo, ma per le operazioni industriali su larga scala si preferiscono le ossidazioni dell'aria catalizzate. Se la posizione benzilica è completamente sostituita, questa degradazione ossidativa non si verifica.
Il prefisso "benzile" si riferisce a un sostituente C6H5CH2 come benzil benzoato, benzilidrogenato o benzilcloruro. Nessuna di queste specie può essere formata in quantità significative in condizioni normali, ma sono meccanismi di reazione visibili.
