L'acido benzoico non è solubile in acqua, nonostante si dissolva spesso in basi come olio, grasso e altri composti organici. Questo perché anche se una base è costituita principalmente da acqua, contiene anche altri composti come l'etere o l'idrossido solvatato, che presto entrano in funzione deprotonando l'acido al contatto.
L'estrazione di acido base è un esercizio particolarmente popolare nel campo della chimica educativa perché consente agli studenti di separare una miscela di composti organici e caratterizzarli successivamente dai loro punti di fusione.
La maggior parte dei composti organici neutri non sono solubili in acqua, ma questo non è il caso quando sono mescolati con alcuni liquidi chimici o sostanze chimiche immiscibili.
Un'estrazione a base acida comporta la separazione dei composti convertendo un componente da una miscela in un composto ionico che lo rende rapidamente solubile.
L'acido benzoico si scioglie facilmente in etere o in una soluzione di idrossido di sodio, ma non in acqua normale grazie al processo di deprotonazione descritto sopra.
La ragione per cui il deprotonating si verifica facilmente in una base che è prevalentemente acqua è perché i composti addizionali spesso contenuti in un liquido di base fanno sì che l'acido benzoico crei il benzoato di sodio dopo la deprotonazione. L'acido benzoico svanisce rapidamente nello strato acquoso in questo momento perché si è efficacemente trasformato in un sale, che è perfettamente in grado di dissolversi in acqua.
