Il fenolo è in grado di perdere uno ione idrogeno perché la carica negativa risultante formata nell'atomo di ossigeno viene stabilizzata delocalizzando attorno all'anello benzenico. Di conseguenza, il fenolo è debolmente acido, mentre la maggior parte degli altri alcoli non ha questa proprietà.
Il fenolo è un anello benzenico con un atomo di idrogeno sostituito con un gruppo idrossile (OH-). Gli anelli di benzene sono spesso raffigurati con legami doppi e singoli alternati, ma in realtà tutti i legami hanno la stessa lunghezza, che è più corta di un tipico legame singolo, ma più lunga di un tipico doppio legame. Questo perché gli elettroni pi sono effettivamente delocalizzati attraverso l'intero anello. In altre parole, non ci sono legami singoli o doppi localizzati tra gli atomi. Invece, gli elettroni di valenza sono in grado di viaggiare intorno all'intero anello.
Questa proprietà del benzene è ciò che conferisce al fenolo le proprietà di un acido debole. Il gruppo ossidrile è in grado di perdere il protone (H +) perché la carica negativa risultante che normalmente risiederebbe sopra l'atomo di ossigeno è in grado di diffondersi attraverso l'intero anello, stabilizzando così lo ione risultante.
Al contrario, la maggior parte degli alcoli non ha questa capacità. Se l'idrogeno dovesse lasciare un gruppo alcolico funzionale su altri composti, la carica negativa risultante si troverebbe unicamente sopra l'atomo di ossigeno. Questo non è energeticamente stabile e, pertanto, è improbabile che l'idrogeno si separi dal suo composto originale. Così le loro proprietà acide sono così deboli, sono praticamente ignorate.
