Qual è il meccanismo per la condensazione di Aldol?

La condensazione aldolica implica la reazione di un enolato nucleofilo con aldeide elettrofila o chetone. Questa reazione può essere intermolecolare o intramolecolare e procede in presenza di una base.

Il primo passo del meccanismo prevede la formazione di un enolato da una aldeide o chetone enolizzabile in presenza di una base forte come l'idrossido di sodio. L'attacco nucleofilo dell'enolato sul carbonio carbonile dell'elettrofilo forma un nuovo doppio legame carbonio-carbonio e converte la frazione carbonilica dell'elettrofilo in un alcol. Con il calore, l'alcol subisce l'eliminazione catalizzata dalla base per permettersi un chetone insaturo alfa-beta.