La battaglia di Long Island dell'agosto 1776, la prima e più grande battaglia della guerra rivoluzionaria, fu importante perché consentì agli inglesi di conquistare il porto e la città strategicamente cruciali di New York. La vittoria in questa battaglia ha stimolato il morale degli inglesi, ma l'audace fuga del generale George Washington con la maggior parte delle sue truppe ha assicurato che la guerra sarebbe stata un conflitto prolungato.
Dopo aver catturato Boston, il generale Washington indovinò correttamente che New York sarebbe stato il prossimo obiettivo britannico a causa della sua importanza strategica. Per preparare una difesa, ha portato circa 20.000 uomini a New York City. Il generale britannico William Howe sbarcò le sue forze sulla vicina Staten Island e attese che i suoi 32.000 soldati fossero arrivati. Howe ha inviato alcuni dei suoi uomini in un attacco frontale e altri in una manovra a sorpresa. Gli americani furono costretti a ritirarsi a Brooklyn Heights con grandi perdite.
Invece di attaccare, gli inglesi iniziarono a costruire linee d'assedio. Realizzando che gli americani erano circondati e in inferiorità numerica, Washington ordinò un ritiro a Manhattan. Mentre una retroguardia tendeva i fuochi da campo per confondere gli inglesi, la maggior parte delle forze di Washington tornò silenziosamente allo sbarco dei traghetti sull'East River, da cui furono evacuati. Washington è riuscito a salvare il suo intero esercito rimasto senza ulteriori perdite di rifornimenti o vite. Tuttavia, la battaglia di Long Island ha provocato quasi 400 morti americani, 1.400 feriti e 1.200 catture, mentre le perdite britanniche sono state meno di 400 morti e feriti.