Qual è l'ossidazione di un alcol terziario?

Gli alcoli terziari non subiscono l'ossidazione in presenza di un agente ossidante. Questo perché l'atomo di carbonio che contiene il gruppo funzionale alcolico è privo di qualsiasi atomo di idrogeno, che è necessario nel meccanismo di ossidazione degli alcoli.

Ci sono tre tipi di alcoli, che sono classificati in base al numero di atomi di idrogeno legati all'atomo di carbonio che è legato all'atomo di ossigeno nel gruppo funzionale di un alcol. Gli alcoli primari hanno due atomi di idrogeno, gli alcoli secondari hanno un atomo di idrogeno e gli alcoli terziari non hanno atomi di idrogeno legati al carbonio che è legato all'atomo di ossigeno.

L'ossidazione degli alcoli può avvenire solo in presenza di un agente ossidante, come il bicromato di potassio acidificato, che a sua volta viene ridotto durante il processo. Gli ioni bicromato (IV) sono ridotti agli ioni cromo (III) attraverso l'aggiunta di elettroni. Questo processo comporta la rimozione degli atomi di idrogeno legati all'ossigeno stesso nel gruppo funzionale dell'alcol, nonché dal carbonio contenente il gruppo alcolico (noto come carbonio carbinolico).

Poiché gli alcoli primari contengono due atomi di idrogeno sul carbonio di carbinolo, possono essere ossidati ad aldeidi e quindi a acidi carbossilici. Gli alcoli secondari possono essere ossidati solo una volta per i chetoni, poiché contengono solo un atomo di idrogeno sul carbonio carbinolo. Gli alcoli terziari sono resistenti all'ossidazione, poiché i loro carboni di carbonio non hanno atomi di idrogeno che possono prendere parte al trasferimento di elettroni agli ioni bicromato.