Squanto ha imparato l'inglese per la prima volta dopo essere stato catturato da esploratori inglesi e aver soggiornato in Inghilterra per diversi anni. Un conto sostiene che George Weymouth rapì Squanto nel 1605 e lo portò da Sir Ferdinando Gorges in Inghilterra, che gli insegnò l'inglese. L'inglese Thomas Hunt catturò Squanto per venderlo, ma Squanto fu liberato in Spagna. Andò in Inghilterra e rimase con John Slany, che, secondo un conto alternativo, gli insegnò per primo.
Ci sono due versioni generali del rapimento di Squanto e di come è arrivato a imparare la lingua inglese. Attualmente esistono poche fonti storiche di fatto o di fiducia, dal 2014, quindi i due account non sono necessariamente mutuamente esclusivi o congiuntamente esaustivi.
Secondo un resoconto, Sir Ferdinando Gorges in Inghilterra finanziava le spedizioni per insediare l'area del New England. George Weymouth era un capitano su una delle navi di Gorges verso l'area conosciuta come il Maine moderno. Weymouth ha catturato circa cinque o sei nativi in cattività dall'area del Maine per mostrare a Gorges. Alcuni storici ritengono che Squanto, dell'area del Massachusetts, fosse uno di quelli catturati da Weymouth. Gorges insegnò agli indiani, come venivano chiamati, l'inglese e li fece guide. In questo racconto, Squanto tornò nel Nuovo Mondo durante il viaggio del Capitano John Smith del 1619 per poi essere sequestrato dal luogotenente di Smith per venderlo come schiavo.
L'altro resoconto dei viaggi di Squanto non menziona Weymouth. Tuttavia, entrambe le versioni identificano Squanto come uno degli indiani Patuxet rapiti da Thomas Hunt, luogotenente di Smith. Hunt avrebbe dovuto continuare a commerciare nell'area della Massachusetts Bay quando Smith tornò con le sue altre navi in Inghilterra, ma Hunt credette di poter catturare parte della popolazione nativa da vendere come schiava; questo ha provocato un massacro di Patuxet. Hunt salpò per la Spagna, dove gli spagnoli consideravano gli indiani esseri umani completi. In questa versione, Squanto scappò da Hunt e venne in Inghilterra, dove rimase con il costruttore navale John Slany. Slany insegnò inglese di Squano e organizzò un viaggio sicuro nella moderna Terranova.
