Il termine "ladri di ladri" si riferisce agli uomini che hanno accumulato una considerevole ricchezza attraverso mezzi moralmente riprovevoli. Sono di due tipi: i signori medievali europei che hanno caricato pedaggi gonfiati per il passaggio attraverso le loro terre o corsi d'acqua, e i capitalisti americani del XIX secolo che monopolizzavano le imprese attraverso rapine, estorsioni e corruzione.
Una definizione standard per "ladro" è una persona che si impossessa di qualcun altro tramite la forza o la violenza, mentre un "barone" è un membro della nobiltà o qualcuno con un grande potere. Quindi, il termine "ladro barone" è stato concepito per riflettere i sentimenti dei subalterni sfruttati, e il suo significato è sprezzante.