Winston Churchill è stato ampiamente considerato un leader forte e capace in gran parte grazie alla sua capacità di ispirare gli altri, così come il suo dono di oratore e il suo coraggio e intuito sulla strategia militare e politica. Churchill ha preso il comando e aiutato i cittadini britannici a prendere coraggio durante i giorni più bui della seconda guerra mondiale. Non importa quanto i tedeschi abbiano bombardato l'Inghilterra, ha mantenuto un atteggiamento positivo.
Aiutanti di Churchill ha detto che è stato in grado di ispirare così tante persone attingendo al suo carattere determinato, ottimista e all'apparentemente infinita offerta di entusiasmo.
Churchill ha rifiutato di tollerare il pessimismo tra il suo staff durante la seconda guerra mondiale. Questo, dicevano i suoi aiutanti, era ciò che dava il tono alla Gran Bretagna nella guerra. Ha costantemente sostenuto il coraggio del popolo britannico attraverso i suoi discorsi, che hanno dato alla nazione un senso di unità.
Quando i tedeschi iniziarono a bombardare sul serio durante il Blitz, Churchill rimase a Londra con altri abitanti della città anziché fuggire dalla città. Ha anche preso il suo turno sui tetti spotting.
Alla fine, Churchill ha avuto ragione sulla sua previsione che la Gran Bretagna avrebbe prevalso su Hitler e le sue forze, stabilendo ulteriormente lo statista britannico come leader leggendario.