Winston Churchill e sua moglie Clementine avevano cinque figli: Diana, Randolph, Sarah, Marigold e Mary. Dei cinque bambini, quattro erano ragazze. Diana era la più antica dei figli di Churchill, nata nel 1909, seguita da Randolph, nata due anni dopo.
La figlia Sarah si unì alla sorella Diana e al fratello Randolph nel 1914. Marigold arrivò nel 1918 e Mary arrivò nel 1922. Sebbene i bambini godessero di un'infanzia contenta e felice, subirono la tragedia e molte disgrazie. Marigold morì improvvisamente alla giovane età di tre anni, e Churchill ebbe una relazione tumultuosa con Randolph, specialmente durante l'adolescenza e l'adolescenza del ragazzo.
Nonostante le disgrazie della famiglia, Churchill adorava i suoi figli e passava il maggior tempo libero possibile con loro. Costruì una casa sull'albero per i tre bambini più grandi in cui giocare e costruì una piccola casetta a livello del suolo per Mary, la più giovane. Churchill passò del tempo a fare finta con i bambini, e spesso organizzò finte esibizioni e produzioni in salotto o fuori dal prato.
In definitiva, Diana, la maggiore, cedette alla depressione nel 1963 e si suicidò. Sarah ha sposato un comico, che ha attirato le critiche degli altri membri della famiglia. Randolph ha scritto una biografia su suo padre, che ha richiesto molti anni per essere pubblicata dopo il completamento.
