Le reazioni di diazotizzazione sono fasi intermedie importanti nella preparazione di alogenuri organici. Vengono anche eseguite nelle reazioni di Sandmeyer e Schiemann, utilizzate nella preparazione di gruppi amminici organici.
La diazotazione comporta la nitrosazione di ammine aromatiche primarie utilizzando acido nitroso. Essendo un acido debole e monobasico, questo acido nitroso viene generato in loco dalla reazione reversibile del nitrito di sodio con un acido forte, come acido cloridrico o fluoridrico. L'acido nitroso è nucleofilo e causa l'attacco all'ammina. La conseguente reprotonazione da parte di atomi di idrogeno solvente porta alla doppia eliminazione dell'acqua, producendo un carbene o un cabenoide.
Gli intermedi risultanti dalla diazotazione delle ammine primarie alifatiche sono instabili, causando loro una rapida conversione in carbocatazioni dopo aver rinunciato all'azoto. I radicali risultanti subiscono ulteriori reazioni di sostituzione, eliminazione o riarrangiamento per produrre composti stabili.
La diazotazione è un processo conveniente e one-step per la preparazione di ioduri aromatici ed eterociclici con rese elevate. La diazotazione sequenziale e la successiva iodurazione di ammine aromatiche con ioduro di potassio, nitruro di sodio e acido p-toluensolfonico in una soluzione di acetonitrile a temperatura ambiente è un esempio di una reazione di preparazione di ioduro. La diazotazione è stata anche utilizzata nella preparazione di arilidi azidi puri arenediazonici, azoturi 2-ammino e coloranti azoici industriali.
